Nel 1995, durante un Master di specializzazione per attori, autori e registi ad indirizzo teatrale, Massimo Stella partecipa ad uno stage di approfondimento sul cinema tenuto da Paolo Virzì, Francesco Bruni e Claudio Bigagli. Lo stesso anno scrive e dirige, insieme a Gino Versetti, il suo primo cortometraggio
Presto cambieremo titolo.

Nel 1997 si attrezza con mezzi di produzione digitali ed inizia la professione di filmaker.
Nel 1998 realizza "Brusdlainz, primo esperimento di lavoro come one-man troupe, e cura la postproduzione del cortometraggio “Penalty”.
Nel 2000 inizia la collaborazione con la trasmissione Casa J (Junior TV) della quale diventa presto conduttore. Conclude questa esperienza nel 2001 con un attivo di 350 puntate. Sempre nel 2000 inizia l’insegnamento del montaggio cinematografico per la SDAC (Scuola D’Arte Cinematografica) di Genova.
Nel 2003 realizza i corti Vortice, scritto e diretto insieme a Marzio Mirabella e vincitore di numerosi premi, e Il soffio, che viene selezionato per la '11ª Biennale dei giovani artisti' di Atene e successivamente inserito nella '50ª Biennale artistica di Venezia'.
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